Originaria de Canadá, Holly se mudó a los Estados Unidos a los 17 años para perseguir su amor por la Equitación Terapéutica. Tiene una Certificación de Instructora Internacional PATH y una Licenciatura en Equitación Terapéutica en Ciencias Equinas y Psicología del Desarrollo Infantil. Mientras obtenía sus títulos en Rocky Mountain College en Billings, Montana, ayudó a la universidad a adquirir su Acreditación PATH Premier y a iniciar su propio Centro de Equitación Terapéutica.

Después de graduarse, Holly se mudó a Randleman, Carolina del Norte, donde trabajó como consejera de programas para Victory Junction Camp, un campamento temático de NASCAR para niños de 4 a 16 años con discapacidades y enfermedades mortales. Holly es miembro vitalicio de la American Quarter Horse Association y todavía se muestra activamente en el circuito de AQHA durante todo el año. Se unió al equipo de Reins of Life en octubre de 2011 y al instante se enamoró de los increíbles ciclistas y voluntarios que la rodean todos los días.